Lulus kuliah, Annie Braddock (Scarlett Johansson) mendapat tekanan dari ibunya, seorang jururawat agar mendapatkan posisi terhormat di dunia usaha, meskipun Annie lebih memilih menukarkan blackberry miliknya untuk sebuah buku harian milik seorang antropolog. Lewat serangkaian pertemuan, nasib Annie berakhir dilingkungan elit timur Manhattan – berbeda dengan kehidupannya dipinggiran kota New Jersey yang seperti di desa suku Amazon. Mengikuti kenyataan, Annie bekerja sebagai seorang pengasuh anak bagi keluarga “X” yang kaya dan sederhana
Annie dengan cepat belajar bahwa hidup tidaklah mudah, sebagaimana ia harus melayani setiap keinginan Nyonya X (Laura Linney) dan putranya Grayer, selain itu mencoba menghindari Tuan X (Paul Giamatti) yang hebat. Semuanya semakin rumit saat Annie jatuh cinta kepada tetangga keluarga X (Chris Evans) dan mengubah namanya menjadi Harvard Hottie, dan dipaksa untuk melakukan apa yang ia inginkan dalam hidupnya